しらとりまつりの歴史は、平成2年または3年頃の9月に遡ります。当時、「しらとり更生園（現:ピアしらとり）」で運動会が行われ、そのお昼に作業棟で初めてバザーを開催したことが、祭りのはじまりとなりました。翌年からは、農園班で収穫した野菜を活用し、芋汁などの料理を提供。そして、障がいのある方々の活動を地域の方々に知ってもらうきっかけになればとの、先代理事長の想いを込めて、11月に本格的な催しとしての開催が始まりました。

初期の参加者は、しらとり更正園の利用者やご家族、そして近隣住民の方々など、約300名規模でした。
その後、徳島県鳴門市にある社会福祉法人大麻福祉の町「草の実学園」で実施されていた「草の実まつり」を視察し、その内容を参考に、平成4年から「しらとりまつり」としての開催が始まります。

さらに、上平塚に特別養護老人ホーム（特養）が建設された2年目からは、会場を特養に移して開催されるようになりました。
当初は1日限りの開催でしたが、より多くの方々に参加してもらいたいとの想いから、のちに2日間にわたるイベントへと拡大され、今では1万人が集まる地域の代表的なお祭りとなりました。